En cuartos de final prácticamente sin alterarse ganó con un global de 6-1 a un Nacional de Paraguay que venía de eliminar a Cruzeiro, Olimpia y Estudiantes (LP). El defensor Gabriel Milito originario de Independiente obtuvo el Olimpia de Plata al Futbolista del año en Argentina y fue transferido al Real Zaragoza español y posteriormente tuvo un buen paso por el FC Barcelona, nueva camiseta atletico de madrid ganando varios títulos con el conjunto catalán. Su primer partido oficial lo disputó el 19 de agosto, en la ida de la Supercopa de España, ante el Real Madrid en el Santiago Bernabéu. El equipo carioca le dio un golpe bajo a Independiente adelantándose a los ocho minutos con un gol de cabeza de Réver, pero con el correr del encuentro Emmanuel Gigliotti y Maxi Meza cerraron la ida en 2-1 y definieron la final en el estadio Maracaná con ventaja. El equipo argentino triunfó en la ida por 2-1 luego de arrancar perdiendo, situación que remontó con goles de Maxi Velázquez de cabeza y Marco Pérez de tiro libre. En los cuartos de final se trajo un empate de 2-2 de Colombia y definió sin goles en el Cilindro para eliminar al Deportes Tolima con la regla del gol de visitante.
Montes (autor del primer gol en Mestalla), algo que también enfrentó amistosamente a los aficionados entre los seguidores de uno y otro jugador. Llegaron Moya, Vlaovic, el millonario fichaje de Karpin por 1.000 millones de pesetas, se repescó al central Iván Campo y llegó también un desconocido delantero argentino de Racing de Avellaneda apodado «El Piojo», Claudio López, que en un principio fue motivo de bromas pero terminó marcando una época en el valencianismo. A finales de la década, el club inicia su segunda época dorada con la llegada del entrenador italiano Claudio Ranieri, del veloz goleador Claudio «Piojo» López y de Gaizka Mendieta, que conquistan la Copa del Rey 1998-1999 y consiguen la primera clasificación del equipo para disputar la moderna Liga de Campeones. A raíz de sus grandes actuaciones en la Copa Sudamericana, Ezequiel Barco fue transferido al Atlanta United de la MLS y Nicolás Tagliafico al Ajax de Ámsterdam holandés, siendo la de Barco la compra más cara en la historia de la liga norteamericana. En el partido de vuelta se encargaron de dar vuelta la serie Ezequiel Barco mediante un penal, y Gigliotti con dos goles. El Mengao alcanzó a empatar la serie mediante Paquetá pero un penal contra Meza, que Barco cambió por gol, selló la vuelta en 1-1 y consagró a Independiente campeón de su segunda Copa Sudamericana.
En octavos de final se enfrentó a un Atlético Tucumán que venció al Rojo en el norte argentino por 1-0, resultado que en el estadio Libertadores remontó por 2-0. Estuvo a punto de quedar eliminado cuando con el correr del segundo tiempo el árbitro sancionó un penal inexistente para el Decano donde la pelota pegó en un brazo, que resultó ser de un jugador de Atlético, que Martín Campaña se encargó de atajarlo derivando en el segundo gol de Independiente. Gol más tardío de la temporada: – En Liga: 95 minutos y 25 segundos; Cristiano Ronaldo vs. Tras 90 minutos de juego reglamentario y una prórroga de 30 minutos, ninguno de los dos equipos pudo abrir el marcador igualando a cero, llevando a dicha definición a tanda de penaltis donde Grêmio se impuso 5-4, significando la tercera final consecutiva perdida por Recopa para Independiente. 25 de julio. El canterano Denís Chéryshev siguió los pasos del día anterior al igual que su compañero en el filial Jesé, y firmó una renovación de contrato por cuatro temporadas pasando de igual manera a formar parte de la plantilla del primer equipo. El 21 de diciembre anotó su primer hat-trick con la camiseta rojiblanca en la victoria por uno a cuatro ante el Athletic Club, en San Mamés, correspondiente a la decimosexta jornada de Liga.
Luego en semifinales parecía que la ilusión se acababa cuando arrancó perdiendo 3-0 con la Liga de Quito en tierras ecuatorianas, pero a través de Lucas Mareque y Andrés Silvera acabó el encuentro con un 3-2 que en un estadio Libertadores repleto se encargó de remontar por 2-1, con goles de Facundo Parra y Hernán Fredes. En su cuarta participación en la Recopa, Independiente se midió ante Gremio de Porto Alegre, campeón de la Libertadores. De regreso a la máxima categoría Independiente obtuvo una buena cuarta posición en el Torneo Transición 2014 con Jorge Almirón como director técnico, que lo clasificó a la Copa Sudamericana 2015. Teniendo aún un equipo en formación, el equipo alcanzó los cuartos de final cayendo ante Independiente Santa Fe, que terminó saliendo campeón del torneo sudamericano. El astronauta Neil Armstrong llevó a la Luna un banderín del club de fútbol Independiente de Avellaneda, lo cual él mismo reconoció durante una visita que efectuó a Buenos Aires en noviembre de 1969. Armstrong visitó Buenos Aires junto con sus compañeros astronautas Edwin Aldrin y Michael Collins, en una gira mundial con la que celebraron el hecho de haber sido los primeros hombres en llegar al satélite natural de la tierra.
Tales fueron las dimensiones de la disputa, que el presidente rojiblanco quiso desvinculare de la Federación Regional Centro, y afiliarse a la Federación Norte como filial del Athletic de Bilbao. El 3 de diciembre de 1939, el Athletic Aviación perdió contra el Hércules por 4-1 en el estadio Bardin. En el centro del campo, la tripleta de Urquiri, Germán y Machín fue la más usada, mientras que Blanco acabó relegado a la suplencia tras empezar la temporada como titular, y Torres también tuvo menos ocasiones de jugar.
